Doe de kruidnagels, wortels, knoflook, sjalot, wijn en 475 milliliter water in een middelgrote pan met dikke bodem. Zet op middelhoog vuur en breng aan de kook tot het zachtjes pruttelt.

Spoel ondertussen de octopus schoon. Verwijder het hoofd net boven de ogen en snijd dan net onder de ogen om ze helemaal weg te halen. Doop de uiteinden van de octopustentakels een paar seconden in de pruttelende wijn. Haal ze eruit en doop ze nog twee keer om de puntjes mooi te laten krullen.

Zet de tentakels en het hoofd helemaal onder in het wijnmengsel, voeg eventueel wat extra water toe zodat alles net onder staat. Zet het vuur laag en laat zachtjes met de deksel op de pan sudderen tot een scherp mes makkelijk in het dikste deel gaat, ongeveer 1 uur en 45 minuten. Laat de octopus daarna 30 minuten in de vloeistof afkoelen, haal dan uit de pan en laat helemaal koud worden. Als 'ie koel genoeg is om vast te pakken, wrijf dan voorzichtig het vel eraf met een stukje keukenpapier. Snijd de basis in losse stukken, zo krijg je individuele tentakels.

Verhit een grillpan op middelhoog vuur. Besprenkel de octopusstukjes en het hoofd met 1 eetlepel olijfolie en bestrooi met 1/4 theelepel zout. Leg ze op de hete grill en rooster tot er op een paar plekken mooie schroeiplekken zijn, ongeveer 4 minuten per kant. Laat even afkoelen.

Verwarm de oven voor op 200 graden Celsius.

Meng in een middelgrote kom de broodblokjes met de Parmezaanse kaas, 4 eetlepels olijfolie en 1/4 theelepel zout. Schep alles goed om zodat het brood lekker bedekt is. Verspreid de blokjes op een bakplaat en bak ze in de oven goudbruin en krokant, ongeveer 12 minuten. Doe de geroosterde blokjes terug in de kom en voeg de rucola, tomaatjes en olijven toe. Scheur de basilicum erbij. Sprenkel het citroensap en de resterende 80 milliliter olijfolie langs de rand van de kom en schep alles goed door elkaar zodat de smaken goed mengen. Snijd de octopus in hapklare stukjes, doe die erbij samen met 1/8 theelepel zout. Meng nog een keer goed door en serveer lekker fris.